Ученые разработали инновационный способ синтеза сложных циклических молекул

Ученые из Гонконгского университета науки и технологии (HKUST) представили новый метод, который значительно облегчает создание сложных семичленных циклов, что важно для синтеза различных молекулярных структур. Руководители исследования, профессора Сунь Цзяньвэй и Линь Чжэньян, разработали каталитический подход, обеспечивающий высокую стереохимическую селективность при формировании таких циклов, которые ранее считались трудными для синтеза.

Традиционные методы, использующие [5+2]-циклоприсоединение с участием 3-оксидопирилиевых илидов, позволяли создавать семичленные циклы, но не обеспечивали нужного контроля над пространственным расположением атомов в молекуле. Новая технология, опубликованная в журнале Nature Synthesis, использует хиральные фосфорные кислоты (CPA) в качестве катализаторов. Эти кислоты не только ускоряют ключевую стадию реакции — енолизацию, но и задают нужную энантиоселективность. Это помогает избежать образования нестабильных anti-Bredt-структур, часто встречающихся в мостиковых циклах с двойными связями в неподходящих позициях.

Профессор Сунь подчеркнул, что использование хиральных фосфорных кислот, разработанных в их лаборатории, стало ключом к успеху. Такой подход позволяет сократить количество стадий синтеза и повысить точность в создании молекул, что особенно важно для разработки природных соединений и фармацевтических препаратов с заданной трехмерной структурой.

Это нововведение открывает возможности для ускорения разработки новых лекарств, поскольку многие биологически активные вещества содержат сложные карбоциклические структуры с мостиковыми элементами. Метод также можно адаптировать для других типов циклоприсоединений, что расширит возможности синтеза различных полициклических соединений, востребованных в органической электронике и катализе.

Тем не менее, ученые отмечают, что на данный момент технология ограничена использованием специфичных субстратов, таких как 3-оксидопирилиевые илиды. Высокая стоимость хиральных CPA-катализаторов также может стать препятствием для массового применения этого метода, что требует дополнительных исследований и оптимизации.